A presença do técnico português no Real Madrid juntava-o a Cristiano Ronaldo, o que para muitos era a junção do melhor treinador e do melhor jogador do mundo, respectivamente. José Mourinho teve na equipa da cidade de Madrid durante 3 épocas, conquistando alguns títulos.
Na primeira época, ganhou a Copa do Rey, vencendo na final o seu maior rival, o Barcelona, no prolongamento. Esperava-se melhor na segunda época, e Mourinho correspondeu, vencendo o campeonato espanhol.
Na última época, o Real Madrid ficou em 2º lugar, atrás do Barcelona. Esta seria a última época do treinador no comando da equipa Madrilena.
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