Foi na época de 2004/2005 que José Mourinho deu um salto na sua carreira, deixando o seu país para treinar em Inglaterra, no Chelsea. Apesar das conquistas do português no Futebol Clube do Porto, o técnico assumia assim um novo desafio, num campeonato diferente, num ambiente diferente.
Na primeira época, aquela que se podia considerar uma época para o treinador entender melhor o que é o futebol inglês, este respondeu às expectativas, conquistando logo o campeonato e uma taça inglesa, a Carling Cup.
Na segunda temporada, a equipa Londrina voltou a ganhar o campeonato e ganhou também a Supertaça inglesa, a Community Shield, vencendo por 2-1 a equipa do Arsenal.
Na terceira época ao serviço do Chelsea, o técnico português apenas ganhou as duas taças inglesas, a Community Shield e a FA Cup.
Na quarta e última época, Mourinho só disputou 8 jogos como treinador do clube, mas mesmo assim ficou conhecido como o "Special One".
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